従業員が長期にわたって休職し、復職のめどが立たないまま時間が経過していく——そうした状況に直面したとき、「いつ、何をすべきか」が分からず、対応が後手に回ってしまう中小企業は少なくありません。
「解雇すると訴えられるのでは」「本人と連絡が取れない」「就業規則に何も書いていない」といった不安や課題を抱えながら、適切な対応ができずに月日だけが過ぎていくケースも見受けられます。しかし、対応を先送りすれば先送りするほど、法的リスクや職場全体への影響は大きくなりがちです。
この記事では、長期休職者への退職手続きについて、法律の基本から実務の流れまでを段階的に解説します。人事の専任担当者がいない中小企業でも実践できる内容を中心に整理しましたので、ぜひ自社の対応を見直す機会としてお役立てください。
長期休職者への対応で最初に確認すべきこと：就業規則の整備
長期休職者への退職手続きを進めるうえで、最も重要な前提となるのが就業規則の整備です。多くのトラブルは、就業規則に休職・退職に関する規定がなかったり、内容が曖昧であったりすることから生じています。
休職期間が満了したとき、就業規則に「期間満了時に復職できない場合は自然退職とする」という旨の規定があれば、それは自然退職（自動退職）として扱われます。自然退職とは、解雇という会社側からの一方的な意思表示ではなく、就業規則に基づいて労働契約が自動的に終了する仕組みです。これが法的に有効であるためには、就業規則への明記が不可欠です。
就業規則に定めておくべき主な項目は以下のとおりです。
- 休職事由（業務外の傷病、メンタルヘルス不調など）
- 休職期間の上限（例：勤続年数に応じて3ヶ月〜2年など）
- 休職期間満了時の退職規定（復職できない場合は自然退職とする旨）
- 復職の条件（主治医の診断書と産業医の意見書の提出など）
- 休職期間の延長可否と回数制限
なお、従業員が常時10人以上いる事業場では、就業規則を作成し、労働基準監督署に届け出る義務があります（労働基準法第89条）。10人未満の場合でも、就業規則を整備しておくことは、後々のトラブル防止に大きく役立ちます。
就業規則の規定が整っていない場合、休職期間が満了しても自動退職は認められず、別途、労働基準法に基づく解雇手続きが必要になります。解雇には「客観的に合理的な理由」と「社会通念上の相当性」（労働契約法第16条）が求められるため、手続きが複雑になるだけでなく、無効と判断されるリスクも生じます。就業規則の整備は、休職・退職対応における最優先事項と捉えてください。
休職開始から期間満了まで：各フェーズで必要な対応
長期休職者への対応は、休職が始まった時点から計画的に進める必要があります。フェーズごとに何をすべきかを整理しておくことで、期間満了時に慌てることなく手続きを進められます。
休職開始時の対応
休職が始まる際には、必ず休職辞令または休職通知書を書面で交付してください。口頭での通知のみでは、後に「休職の合意があったかどうか」をめぐるトラブルの原因になります。書面には休職期間の起算日と満了日を明示し、本人が確認できるようにしておくことが重要です。
また、休職開始時には以下の事項も本人に案内しておきましょう。
- 傷病手当金の申請方法（健康保険から支給される所得補償給付。連続3日間の待機後、最長で通算1年6ヶ月支給される）
- 休職中の連絡方法と頻度のルール（月1回程度の状況確認など）
- 診断書の定期的な提出義務
休職期間中のフォロー
休職中は、月1回程度の定期的な状況確認を続けることが望まれます。本人の回復状況を把握するとともに、「会社が見守っている」という安心感を与えることにもつながります。連絡は本人の負担にならない方法（メールや郵便など）で行い、無理に電話やオンライン面談を強要しないよう配慮が必要です。
また、産業医サービスを活用して、休職中に産業医面談の機会を提供することも効果的です。主治医とは異なる職業的視点から、復職可能性や必要な配慮について意見を得ることができます。
休職中のやり取りはすべてメールや書面などで記録に残しておくことが、後の紛争予防にも重要です。
期間満了の1〜2ヶ月前の通知
休職期間の満了が近づいたら、満了日の1〜2ヶ月前を目安に書面で通知を行います。通知書には、休職期間の満了日、復職のための手続き（診断書の提出期限など）、復職できない場合は退職となる旨を明記します。この通知を怠ると、本人が「期間満了を知らなかった」と主張する余地が生じるため、必ず文書で残しておきましょう。
「解雇」と「自然退職」の違いと法的リスク
長期休職者への退職手続きで、最も混乱しやすいのが「解雇」と「自然退職」の違いです。この2つは法的性質が大きく異なるため、正確に理解しておくことが不可欠です。
解雇とは、会社が一方的に労働契約を終了させる行為です。労働基準法では、業務上の傷病による休業期間中およびその後30日間は解雇が禁止されています（第19条）。また、解雇には原則として30日前の予告、または30日分の平均賃金（解雇予告手当）の支払いが必要です（第20条）。さらに、労働契約法第16条により、解雇が「客観的に合理的な理由」を欠く場合や「社会通念上相当でない」と判断される場合は無効となります。
一方、自然退職（自動退職）は、就業規則に定められた退職事由（休職期間の満了）に基づいて、労働契約が自動的に終了するものです。解雇ではないため、解雇予告や解雇理由の立証は不要です。ただし、これが有効であるためには次の条件を満たしている必要があります。
- 就業規則に自然退職の規定が明確に記載されていること
- 休職期間の満了を本人に事前に通知していること
- 復職の可能性について慎重に検討したこと（形式的に満了日を迎えさせるだけでは不十分）
裁判例では、就業規則に規定があっても、復職可能性についての検討が不十分であったとして自然退職が無効と判断されたケースも存在します。業務量の調整や配置転換など、復職を可能にするための合理的な配慮を検討したうえで、それでも復職が困難と判断した経緯を記録に残しておくことが重要です。
なお、2024年の改正により、精神障害者・身体障害者への合理的配慮の提供は中小企業にも義務化されました（障害者雇用促進法）。メンタルヘルス不調による休職者に対して、配慮の検討を怠ったまま退職手続きを進めると、退職強要とみなされるリスクがあります。
復職判定の正しいプロセスと産業医の役割
休職期間の満了前後に最も慎重な対応が求められるのが、復職の可否を判断するプロセスです。ここでの判断を誤ると、不当解雇や損害賠償請求につながる可能性があります。
主治医と産業医の意見の使い分け
よくある誤解として、「主治医が復職可能と言えばすぐに復職させなければならない」というものがあります。しかし実際には、主治医の診断はあくまでも医学的な意見であり、最終的な復職判断は会社が行う権限を持っています。
主治医は患者（従業員）の治療を担う立場であるため、職場環境や業務内容を十分に把握していない場合があります。一方、産業医は会社の業務内容や職場環境を踏まえたうえで、就業可否について判断する専門家です。主治医と産業医の意見が異なる場合は、産業医の意見を優先して判断することが一般的に合理的とされています。
産業医が在籍していない場合や、定期的な面談体制が整っていない場合は、産業医サービスを活用することで、スポット的に専門家の意見を取得することも可能です。
復職判定の具体的なステップ
- ステップ1：本人から主治医の「復職可能」の診断書を提出させる
- ステップ2：産業医による面談と就業可否意見書の取得
- ステップ3：試し出勤（職場復帰支援プログラム）やリワークプログラムの活用を検討
- ステップ4：段階的復職（勤務時間の短縮、業務内容の軽減など）の計画策定
- ステップ5：復職不可と判断した場合は、その根拠と経緯を書面で記録
メンタルヘルス不調が背景にある場合、回復と悪化を繰り返すことも少なくありません。再発リスクの高い社員に対しては、復職時の支援体制や、再休職となった場合のルール（休職期間の通算方法など）をあらかじめ就業規則に定めておくことが重要です。
退職手続きの実務フローと社会保険の対応
復職不可と判断された場合は、退職手続きを速やかかつ適切に進める必要があります。また、本人の生活に直結する社会保険・雇用保険の対応も欠かせません。
退職手続きの流れ
退職手続きは、大きく以下の流れで進めます。
- 1. 退職通知書（または自然退職通知書）の交付：退職の事由、退職日を明記した書面を本人に交付する
- 2. 退職証明書・解雇理由証明書の準備：本人から請求があった場合は遅滞なく交付する義務がある（労働基準法第22条）
- 3. 離職票の作成・交付：雇用保険の失業給付手続きに必要。退職から10日以内にハローワークへ届出を行う
- 4. 健康保険資格喪失証明書の交付：退職後の国民健康保険加入に必要
- 5. 源泉徴収票の交付：退職後1ヶ月以内に交付
傷病手当金の退職後継続給付
休職中に傷病手当金を受給していた従業員が退職した場合でも、一定の条件を満たせば退職後も引き続き受給できる場合があります。具体的には、退職日前日までに継続して1年以上の健康保険被保険者期間があり、退職日時点で傷病手当金を受給中または受給できる状態にあることが条件です。退職後も最長で通算1年6ヶ月（2022年改正後は通算方式に変更）の支給を受けられる可能性があります。
また、退職後2年間は任意継続被保険者制度を利用して健康保険を継続できます。本人がこうした制度を活用できるよう、退職手続きの際に案内することが望ましいといえます。
雇用保険（失業給付）の離職区分
離職票に記載する離職理由は、受給できる失業給付の額や期間に影響します。精神疾患などによる退職は「特定理由離職者」に該当する場合があり、自己都合退職より有利な扱いを受けられることがあります。離職区分の判断は事実に基づいて行い、本人が不服申し立てをした場合にはハローワークが判定します。
連絡が取れない休職者への対応
休職者が途中で連絡を絶ってしまうケースもあります。この場合、一方的に退職扱いにすることは法的リスクを伴います。まずは書面（内容証明郵便）で連絡を試み、緊急連絡先（家族など）に状況確認を行うことを検討してください。それでも連絡が取れない場合は、就業規則に「連絡不能が一定期間続いた場合の取り扱い」を定めておくことで、対応の根拠を持つことができます。こうした規定も、就業規則整備の重要な項目の一つです。
実践のポイント：中小企業がすぐに取り組めること
長期休職者への退職手続きを適切に進めるために、中小企業が優先的に取り組むべき実践ポイントをまとめます。
- 就業規則を今すぐ確認・整備する：休職事由、休職期間、期間満了時の退職規定、復職条件が明記されているか確認する。不備があれば社会保険労務士などに相談して整備する
- 休職開始時から書面管理を徹底する：通知書・診断書・産業医意見書・面談記録・連絡履歴はすべて保存する。記録がないと後の紛争で不利になる
- 満了日から逆算してスケジュールを立てる：期間満了の1〜2ヶ月前に通知、産業医面談、復職判定と段階的に進める
- 主治医と産業医の役割を混同しない：主治医の意見を参考にしつつ、最終的な復職可否は会社が産業医意見を踏まえて判断する
- 社会保険手続きを丁寧に案内する：傷病手当金の継続給付、任意継続、離職票の離職区分など、本人の生活に関わる情報は退職時にしっかり説明する
- 専門家を活用する：産業医・社会保険労務士・弁護士など、それぞれの専門領域を頼ることでリスクを大幅に軽減できる
また、メンタルヘルス不調の従業員が多い職場では、予防的なアプローチとしてメンタルカウンセリング（EAP）の導入も検討に値します。早期に専門的なサポートを提供することで、長期休職に至るケースを減らすことにつながります。
まとめ
長期休職者への退職手続きは、法律の知識だけでなく、人への配慮と丁寧な記録管理が求められる実務です。「いつ・何を・どのように」行うかを事前に整理しておくことが、法的リスクの回避にも、従業員への誠実な対応にもつながります。
特に中小企業においては、就業規則の整備が何より先決です。規定がなければ、どれだけ誠実に対応しようとしても法的根拠が弱くなり、後のトラブルを招きかねません。まだ整備できていない場合は、この機会に専門家への相談を検討してみてください。
休職者への対応は、残っている従業員が見ています。適切なプロセスを踏んだ対応は、組織への信頼を守ることにもつながります。一人ひとりの状況に寄り添いながら、会社としての責任を果たせる体制を、少しずつ整えていきましょう。
よくある質問（FAQ）
就業規則に休職・退職の規定がない場合、休職期間満了後はどう対応すればよいですか？
就業規則に自然退職の規定がない場合、休職期間が満了しても自動的に退職とはなりません。退職させるには別途、労働基準法に基づく解雇手続きが必要になります。解雇には「客観的に合理的な理由」と「社会通念上の相当性」が求められ、要件を満たさない場合は解雇無効となるリスクがあります。まずは就業規則を整備し、休職・退職に関する規定を明記することが先決です。社会保険労務士などの専門家に依頼することをお勧めします。
主治医が「復職可能」と言っているのに、会社が復職を認めなくてもよいのでしょうか？
主治医の診断書はあくまでも医学的な意見であり、最終的な復職の可否を決定する権限は会社にあります。主治医は職場環境や業務内容を十分に把握していない場合があるため、産業医に就業可否の意見書を作成してもらい、業務への適性を職業的観点から判断することが重要です。ただし、合理的な理由なく復職を拒否し続けることは問題になり得るため、配置転換や業務内容の調整など、復職を可能にするための検討を行ったうえで判断する必要があります。
休職中に連絡が取れなくなった従業員への対応はどうすればよいですか？
連絡が取れなくなった場合でも、一方的に退職扱いにすることは法的リスクを伴います。まずは内容証明郵便などの書面で連絡を試み、それでも応答がない場合は緊急連絡先（家族など）への確認を検討してください。対応の根拠を持つためにも、就業規則に「連絡不能が一定期間続いた場合の扱い」を事前に規定しておくことが重要です。連絡の試みと経緯はすべて記録に残しておきましょう。
